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Tras un sufrido partido, la Blanquirroja salió ganadora al vencer al conjunto «guaraní» por la la vía de penales, por 4-3, clasificando para la siguiente etapa del torneo. Pese a la saudade que le generaba vivir alejado de su familia, Herrera destacó en las inferiores del cuadro azul. Tras vivir su debut no oficial el 7 de febrero de 1999 en el Superclásico ante Colo-Colo, válido por la Copa Ciudad de Santiago, cuando debió entrar en reemplazo de Sergio Vargas, quien había sido expulsado, durante la derrota por 1 a 5 sufrida por «La U» ante su archirrival, seleccion portugal camiseta que terminó por costarle el puesto al entrenador azul Roberto Hernández.