La temporada 1985-86 que terminó en el verano fue sin embargo la última de Palermo FBC por tener tan sólo se salvaron del descenso, el club fue expulsado por la federación de fútbol debido a problemas financieros. En las dos temporadas siguientes, pese a realizar buenas presentaciones, Peñarol no consiguió acceder a la final del Campeonato Uruguayo, finalizando en la segunda posición de los torneos Apertura 2001, Apertura 2002 y Clausura 2002. A nivel dirigencial, durante este período se destacó la inauguración oficial del Museo del club el 28 de septiembre de 2001. En el año 2003, bajo la conducción técnica de Diego Aguirre y con un plantel en el que destacaban el delantero Carlos Bueno y el arquero paraguayo José Luis Chilavert, Peñarol volvió a adjudicarse el Campeonato Uruguayo luego de superar a Nacional por 1-0 el 4 de diciembre de 2003 en el Centenario.